Яквинта родился в пригороде Кротоне — Кутро. Семья Винченцо, как и многие другие калабрийцы в 1980-х годах, переехала в поисках лучшей жизни в северную Италию в провинцию Эмилия-Романья. Яквинта вместе с братом играл за клуб из низшего дивизиона — «Реджоло», проведя за него в сезоне 1996-1997 33 матча и забив 6 голов. В начале 1998 года, игра Винченцо привлекла к нему внимание более серьёзных клубов, и он перешёл в клуб Серии В «Падова».
Яквинта присоединился к клубу в январе 1998 года. Но его карьера в «Падове» была короткой, через 6 месяцев он, по непонятным причинам, был продан в клуб Серии С «Кастель-ди-Сангро»
После короткого пребывания в Серии B, Якинта продолжил карьеру в Серии С, где с 1998 по 2000 года, играл за «Кастель-ди-Сангро». За это время Винченцо стал ключевым игроком клуба, провёл за него 52 матча и 8 раз поражал ворота соперников. Его успехи не остались незамеченными, и летом 2000 года состоялся переход Яквинты в клуб Серии A «Удинезе».
В июне 2000 года, Яквинта перешёл в «Удинезе», где на него возлагали надежды как на молодого, перспективного игрока, и постепенно Винченцо стал оправдывать оказанное ему доверие. Первые два сезона, Яквинта не являлся игроком основы и выходил в основном на замены. За это время он сыграл 42 матча и забил 5 голов. В третьем сезоне Винченцо уже стал полноправным игроком основы «Удинезе», проведя 28 матчей, забив в них 8 голов, и помог тем самым своему клубу попасть в еврокубки.
В сезоне 2003-2004 он провёл за клуб 32 матча и забил 11 голов. Следующий сезон стал ещё более удачным, с 15 голами в 39 матчах. В своем шестом сезоне в «Удинезе», Яквинта в 34 проведённых матчах забил 17 голов, в том числе его первый и пока единственный хет-трик на групповой стадии Лиги Чемпионов. В течение этого сезона Яквинта конфликтовал с руководством клуба, из-за отказа последних подписать новый контракт на выгодных для себя условиях. В конце концов стороны пришли к соглашению, и был подписан новый трехлетний контракт. В сезоне 2006-2007 Яквинта 30 раз выходил на поле и забил в этих матчах 14 мячей. Связка, образованная Винченцо вместе с Антонио Ди Натале, была грозным оружием, и основной ударной силой клуба из Удине.
После удачного выступления на протяжении длительного времени, интерес к Яквинте появился у грандов футбола Италии. Наибольший интерес проявил «Ювентус», который в итоге и купил нападающего.
19 июня 2007 года Яквинта подписал на 5 лет контракт с «Ювентусом». Туринцы заплатили за трансфер нападающего 11,3 миллионов евро. В сезоне 2007-2008, Винченцо часто оставался на скамейке запасных, проигрывая конкуренцию за место в основе, двум другим форвардам туринского клуба, Давиду Трезеге и Алессандро Дель Пьеро. Которые на двоих забили за сезон 41 гол. Яквинта же в 29 матчах поразил ворота соперников всего 9 раз. После приобретения летом 2008 года бразильского напдаающего Амаури, казалось[кому?], что дни Винченцо в «Ювентусе» сочтены, однако все слухи о его возможном уходе не подтвердились, и Яквинта провёл сезон 2008-2009 в составе «бьянконери». Он начал сезон опять на скамейке запасных, и по смыслу являлся четвёртым по выбору форвардом команды, однако когда по очереди с травмами выбыли Трезеге и Амаури, и Яквинта уверенно заменил их. В итоге, в 38 проведённых матчах за сезон, Винченцо 16 раз поразил ворота соперников, в том числе забив юбилейный 600-й гол «Ювентуса» в истории еврокубков.
После увольнения Клаудио Раньери и назначения на пост главного тренера Чиро Феррары, Яквинта начал сезон 2009-2010 как основной форвард «Ювентуса» и был им вплоть до того момента, когда в октябре получил травму и выбыл на полгода. Винченцо вернулся на поле в марте 2010 года, но не смог помочь туринцам удачно провести концовку ужасного сезона.
31 января 2012 года Яквинта был арендован «Чезеной» до конца сезона.
Яквинта был членом сборной, выигравшей Чемпионат мира 2006 года. Он забил второй мяч в ворота Сборной Ганы в первом матче итальянцев на турнире. Винченцо сыграл в 5 из 7 матчей Италии на турнире, включая полуфинал и финал. Евро 2008 Яквинта пропускал из-за травмы.
На чемпионате мира в ЮАР, Яквинта был игроком основы, провёл все три матча, и забил один гол, с пенальти поразив ворота сборной Новой Зеландии. Но в целом он как и вся сборная провалил турнир, и сборная Италии не смогла выйти из группы.
(откорректировано по состоянию на 31 мая 2011)