В 1968-1985 годах Винфрид Шефер играл в Бундеслиге за клубы «Боруссия» (Мёнхенгладбах), «Кикерс» и «Карлсруэ». Всего в Бундеслиге полузащитник сыграл 403 матча, в которых забил 46 голов.
В 1970 году он стал чемпионом в составе «Боруссии» и обладателем кубка Германии в составе «Кикерс», а в 1979 году, после возвращения в состав «Боруссии», обладателем Кубка УЕФА.
Винфрид Шефер получил известность как тренер во время работы в «Карлсруэ» (1986—1998). Под его руководством стали звёздами такие игроки как Оливер Кан, Йенс Новотны, Оливер Кройцер, Михаэль Штернкопф и Мехмет Шолль.
Затем он тренировал «Штутгарт» и «Теннис-Боруссия», но не достиг значительных успехов. В ноябре 2001 года Шефер стал тренером сборной Камеруна. Под его руководством сборная Камеруна стала чемпионом Кубка африканских наций в 2002 году и серебряным призёром Кубка конфедераций в 2003 году. Шефер подал в отставку 18 ноября 2004 года, через несколько часов после поражения от сборной Германии со счётом 0:3. Однако решающее значение в принятии этого решения было не поражение, а невыплата заработной платы и премиальных.
С марта 2005 по февраль 2007 года Шефер тренировал клуб «Аль-Ахли» (Дубай), который привёл к чемпионству в 2006 году. Шефер был уволен после пяти подряд поражений в чемпионате. В декабре 2007 он стал тренером клуба «Аль-Айн». В 2009 году «Аль-Айн» выиграл Etisalat Emirates Cup и UAE President Cup, а затем и кубок ОАЭ, но в декабре 2009 года контракт был досрочно расторгнут.
В июне 2010 года Шефер подписал двухлетний контракт с азербайджанским клубом «Баку». 7 января 2011 года был уволен с должности.
Винфрид Шефер женат, имеет двоих детей и уже более 20 лет живёт со своей семьёй в Эттлингене, возле Карлсруэ.