В футбол Винни Джонс начинал играть в самом юном возрасте, в школьной команде (ему до сих пор принадлежит рекорд своей школы, как самому молодому игроку, сыгравшему в матче — Винни было всего 9 лет). Он всегда играл со старшими ребятами и отличался хорошими техникой, пасом и ударом. Джонс играл в детской команде местного клуба, «Уотфорд», был капитаном команды и игроком сборной графства Хартфордшир. Молодой футболист прошёл отличную школу — его первыми тренерами были Берти Ми, приводивший «Арсенал» к победе в чемпионате и Кубке Англии в 1971 году, и Джордж Грэм. В возрасте 12 лет его приметил начинающий тогда тренер Дэйв Бассетт, который позже возглавил «Уимблдон». Однако дальше детской команды «Уотфорда» Джонсу пойти не удалось — его отчислили, не сочтя перспективным мелкого и щуплого мальчика. После этого Винни прекратил играть в футбол.
Вернулся к любимой игре Джонс в 1984 году в клубе высшей любительской английской лиги «Вельдстоун», с которым выиграл любительские чемпионат и кубок Англии, в 1986 году с командой «Хольмсунд» победил в 3-ем дивизионе чемпионата Швеции и в том же году перешёл в «Уимблдон». Он стал частью «Банды психов», как прозвали команду конца 80-х, которая выиграла Кубок Англии в 1988 году, что является величайшим достижением в истории клуба. Позже Джонс выступал за «Лидс Юнайтед» (1989—1990), «Шеффилд Юнайтед» (1990—1991) и «Челси» (1991—1992), после чего в 1992 году вернулся в «Уимблдон» и стал капитаном команды. Он сыграл более 250 игр за «Донов», а в 1998 году ненадолго стал играющим тренером «Куинз Парк Рейнджерс». Вскоре после этого он завершил профессиональную карьеру в возрасте 33 лет. За всю свою карьеру, выступая на позициях защитника и полузащитника, он сыграл 384 официальных матча и забил в них 33 гола.
Винни Джонс был рассказчиком в знаменитом видеофильме «Жёсткие парни футбола», вышедшем в 1992 году, в котором были собраны моменты с участием самого Джонса и других «жёстких парней», а также давались советы по грубой игре. После выхода видеофильма Джонс был оштрафован английской футбольной ассоциацией на сумму ?20,000 за дискредитацию футбола. Несмотря на это, Джонс был очень популярен в лиге, являлся кумиром болельщиков и лидером «Банды психов» «Уимблдона» в самые успешные годы этой команды. Журналисты постоянно обвиняли Джонса в неуклюжести и грубости, а перед финалом Кубка Англии одна газета написала: «Представьте, сколько великих футболистов никогда не выигрывали этот трофей. Если победит „Уимблдон“, в котором есть такие игроки, как Винни Джонс, это будет издевательством над футболом!».
В пиковый момент своей карьеры Джонс решил играть за сборную Уэльса. Хотя он и родился в английском городе Уотфорде, за сборную Англии с такой скандальной репутацией сыграть ему было не суждено, поэтому он нашёл у себя валлийские корни по материнской линии, что позволило ему сыграть девять матчей за Уэльс и даже быть капитаном сборной. Интересно, что Джонса ранее приглашали в сборную Ирландии, но тогда ему не удалось доказать своих ирландских корней.
После ухода из футбола в 1999 году, не имея никакого опыта актёрской игры, Джонс дебютировал в кино, снявшись в фильме Гая Ричи «Карты, деньги и два ствола» в роли лондонского бандита Большого Криса. При большом росте, хорошей физической форме и известной репутации Джонс идеально подошёл на роль «крутого парня». За эту роль и за роль похожего персонажа, Тони по прозвищу «Пуля в зубах», в следующем фильме Гая Ричи, «Большой куш», Джонс получил несколько наград и немалое количество положительных отзывов британских критиков, которые отмечали присущее ему своеобразное чувство юмора, а актёр Дастин Хоффман окрестил его «новым Брюсом Уиллисом». Такой успешный дебют предопределил дальнейшую успешную актёрскую карьеру. В дальнейшем этот образ крутого парня стал фирменным для Джонса — подобных героев он играл в американских фильмах «Угнать за 60 секунд», «Пароль „Рыба-меч“», «Евротур», «Ночь в „Золотом орле“» и других. Его партнёрами были такие известные актёры как Николас Кейдж, Анджелина Джоли, Брэд Питт, Джейсон Стэтхэм, Джон Траволта, Хью Джекман и Хэлли Берри.
В фильме 2001 года «Костолом» (известном также как «Злая машина»), римейке американского фильма 1974 года «Длинный ярд» с Бёртом Рейнольдсом в главной роли, Винни Джонс получил свою первую главную роль — Дэнни Мина, известного футболиста, капитана сборной Англии, у которого началась чёрная полоса в жизни. Сначала он стал национальным позором, умышленно промазав важнейший пенальти, за что был обвинён в подкупе (хотя на самом деле ему в случае отказа угрожали расправой кредиторы), а затем попал в тюрьму за пьяную драку с двумя полицейскими. В тюрьме, где большинство ненавидит его за тот «сданный» матч, он собирает команду заключённых для игры в футбол с тюремными надзирателями — и снова от Мина требуют, чтобы он продал игру, на этот раз директор тюрьмы, угрожая пожизненным заключением. Это единственный пока кинофильм, где Джонс сыграл профессионального футболиста. В молодёжной комедии «Она — мужчина» Винни Джонс также сыграл персонажа, близкого его спортивному прошлому — футбольного тренера колледжа Айлирия.
В 2006 году вышел самый высокобюджетный фильм с участием уже известного в Голливуде Джонса — третьей части фантастического боевика «Люди Икс» — «Люди Икс: Последняя битва». Он сыграл мутанта Джаггернаута, облачённого в броню гиганта, обладающего невероятной силой. В интервью после премьеры фильма Джонс заявил, что подписал контракт сразу на три фильма: «Я согласился на съёмки в Людях Икс 3, 4 и 5».
Первой ролью «чувствительного» крутого парня для Винни Джонса стала роль Джонни Дойла, бегущего от своего жестокого прошлого, но сталкивающегося с ним в новой жизни, в фильме «Джонни Динамит», снятого в 2005 году, но вышедшего на экраны только осенью 2006 года. Фильм был включён в программу Международного кинофестиваля в Карловых Варах в июле 2006 года. В картине также снялись Эрик Ла Салль (бывшая звезда сериала «Скорая помощь»), Роджер Долтри из группы The Who, Саманта Мамба и бывший чемпион мира по боксу в тяжёлом весе Леннокс Льюис.
27 апреля 2007 года состоялась премьера нового триллера от Всемирной Федерации Рестлинга (WWE), «Приговорённые», в котором Джонс снялся вместе со своим старым знакомым Стивом «Ледяной Скалой» Остином. В настоящее время Винни востребован, прежде всего, в Голливуде, и снялся в нескольких проектах, среди которых фильмы ужасов «Тело из трясины», «Полуночный экспресс» и другие. В марте 2010 года снимался в Алма-Ате в триллере казахстанского режиссёра Ахана Сатаева «Ликвидатор». В 2010 году Джонс начал сниматься в сериале Плащ в роли Скейлза, мафиози с чешуйчатым лицом.
Джонс дебютировал в музыкальном театре в октябре 2006 года в мюзикле Стивена Сондхейма «Into the Woods».
С середины 1990-х популярный герой скандальной прессы Винни Джонс стал телезвездой — его часто приглашали на различные шоу, он комментировал футбольные матчи, вёл спортивную колонку в газете Sun и телепрограмму «Мужики и моторы».
6 декабря 1998 года Джонс появился на шоу Всемирной Федерации Рестлинга, где он в своём стиле «жёсткого парня» играл роль особого гостя-телохранителя в главном поединке дня. Перед боем у него завязалась драка (сценическая) с телохранителем соперника, Большим Боссмэном, за что он получил «красную карточку» и был удалён. В конце шоу он вернулся, чтобы попить пива со Стивом «Ледяной Скалой» Остином и судьёй Эрлом Хебнером.
В ноябре 2002 года вышел его первый музыкальный альбом Respect (Уважение) с песнями в стилях блюз и соул, выпущенный в Великобритании лейблом Telstar Records.
Винни Джонс снялся в серии транслировавшихся на британском телевидении рекламных роликов крупного производителя крепких спиртных напитков Bacardi.
Имидж и голос Джонса используется в рекламной кампании британской букмекерской конторы Ladbrokes по популяризации собачьих бегов, с которыми Джонс связался после своего кинодебюта, став владельцем нескольких беговых собак (также он владеет беговой лошадью по кличке «60 секунд») и просто интересующимся этим видом спорта.
Уже в молодости у Джонса начались проблемы с законом — за вождение в нетрезвом виде и пьяные драки его не раз арестовывала полиция. Вечеринка по поводу его 21-летия закончилась грандиозной дракой. А в одном матче в шедшего в раздевалку футболиста плюнул болельщик команды-противника, в ответ Винни ринулся с кулаками на трибуну давать сдачи. Хулиганские выходки всегда были частью его жизни, а когда он стал известным спортсменом, спортивная и жёлтая пресса сделала Джонса своим излюбленным героем — статьи о его проделках на поле и за его пределами постоянно украшали страницы британских газет. Во время выступления за «Уимблдон» Джонс стал неотъемлемой частью так называемой «Банды психов», так команду «Донов» впервые назвал Тони Стэнсон из Daily Mirror, а затем это прозвище подхватила вся страна. Эти ребята, среди которых заводилами были Деннис Уайз, Джон Фашану (лучший друг Джонса), Лори Санчес и сам Винни Джонс, эксцентрично вели себя на поле и за его пределами. Постоянные вечеринки с выпивкой и девицами, нарушение спортивного режима и вмешательство полиции. Однако игра команды приводила болельщиков в восторг, поэтому «бандитам» всё сходило с рук. После того как тренер «Уимблдона», Дэйв Бассетт, ушёл в клуб «Уотфорд», он познакомил Винни Джонса с известнейшим певцом Элтоном Джоном, давним болельщиком «Уотфорда» и владельцем этого клуба. В конце 1980-х Винни иногда звал Элтона попить пива в каком-нибудь пабе со своими друзьями.
В 1997 году Джонс был близок к тому, чтобы угодить в тюрьму — он избил соседа, с которым не сошёлся в споре относительно границ своей земли. Но Винни повезло, он отделался штрафом в 1150 фунтов и ста часами общественно-полезных работ. Он красил стены в доме престарелых, помогал малоимущим и сиротам.
Когда Джонс начинал играть за «Уимблдон», он познакомился в одном ночном клубе с Миленой Эллистон, и у них завязался роман. Хотя они и расстались вскоре, в 1991 году у них родился сын Аарон. Хотя Аарон и живёт с матерью, он часто видится с отцом. 25 июня 1994 года Винни Джонс женился на своей старой знакомой, бывшей жене футболиста Стива Терри, Тане Лэмонт, и удочерил её дочь от первого брака, Кайли (родилась в 1987 году).
Джонсу запрещено летать рейсами авиакомпании Virgin Atlantic, после того как он устроил драку на рейсе в Токио.