По 4 сезона выступал за тольяттинскую «Ладу» и «Кубань», где был капитаном. В самом начале января 2008 года подписал четырёхлетний контракт с «Москвой», где помимо функций флангового защитника используется и на позиции полузащитника. В феврале 2009 года на правах годичной аренды с правом выкупа перешёл в казанский «Рубин».
В декабре 2009 года был выкуплен у «Москвы» и подписал контракт с «Рубином» по схеме «2+1».
Чемпион России (1):
2-е место в Первом дивизионе России (выход в Высший дивизион): (2)
По итогам сезонов 2006 и 2007 годов по опросам журналистов признавался лучшим футболистом Краснодарского края.
Сын в прошлом игрока «Кубани» Игоря Калешина и младший брат Евгения Калешина.