Влад Сташевский родился 19 января 1974 года в Тирасполе. Отец Станислав ушел из семьи, когда Владу не было двух лет. Его вырастили мать — Наталья Львовна Твердохлебова (род. 1951) и бабушка — Мария Тимофеевна Твердохлебова (род. 1921), они обе были бухгалтерами. Занимался в спортивной школе спортивной гимнастикой, бегом, академической греблей, парашютным спортом, восточными единоборствами. Окончил музыкальную школу по классу фортепиано. После восьми классов поступил в суворовское училище, но проучился там около месяца и ушёл.
Поступил в торговый техникум, там участвовал в студенческом ансамбле. После техникума поступил в Московский коммерческий институт, а потом перевёлся в МГУ на факультет коммерции[уточнить], заочное отделение.
C 1993 года живёт в Москве. По воле случая в клубе «Мастер» певец познакомился с продюсером Ю. Ш. Айзеншписом. Через неделю была записана первая песня «Дороги, по которым мы идём», автором которой является В. Матецкий. Первое выступление певца на широкой публике состоялось 31 августа 1993 года на фестивале «Солнечная Аджария» в Батуми. В книге «Влад Листьев. Пристрастный реквием» упомянуто, что Айзеншпису в продвижении нового проекта помогал уголовный авторитет Александр Макушенко известный как «Саша Цыган».
В 1994 году вышел первый альбом «Любовь здесь больше не живёт». В Санкт-Петербурге на фестивале «Белые ночи» Сташевский занял второе место.
В 1995 году вышел второй альбом «Не верь мне, милая».
В 1996 году вышел альбом «Влад-21». В результате читательского референдума газеты «Московский комсомолец» Влад был назван лучшим певцом года и получил премию «Овация» в номинации «Шлягер-96» за песню «Позови меня в ночи». Этот клип был показан на ведущих каналах телевидения более 500 раз. Тогда же Сташевский был признан самым пиратируемым артистом. В этом году Юрий Айзеншпис вводит в коллектив бэк-вокалисткой будущую солистку группы «Лицей» Светлану Беляеву.
В 1997 году вышли альбом «Глаза чайного цвета» и сборник клипов с одноимённым названием.
В 1998 году записан альбом «Вечерочки-вечерки», было снято три клипа на песни «Фонари», «Я к тебе иду» и «Вот бы встретиться». Сташевский получил премии «Золотой граммофон» и «100-пудовый хит».
В 1999 году Влад расстался со своим продюсером Юрием Айзеншписом и приступил к записи своего шестого альбома (первого самостоятельного) «Лабиринты».
В 2000 году состоялась презентация диска «Лабиринты», в котором Сташевский попробовал себя в качестве серьёзного лирика, а в нескольких песнях выступил в роли композитора. Но альбом провалился. Публика не приняла Сташевского-философа, и к 2002 году он исчез с экранов.
Сегодня Влад женат вторым браком и занимается бизнесом: руководит предприятием по утилизации жидких химических отходов. Параллельно выступает по стране со своими песнями.
Принимал участие в реалити-шоу «Последний герой».