После окончания гимназии в Рязани, поступил на юридический факультет Московского университета. Продолжил образование на юридическом факультете Санкт-Петербургского университета, опять возвратился в Московский университет и окончил в нём весь курс дисциплин, а вот экзамены и диссертацию на кандидата прав по теме:«Система наказаний в русском праве ХVII века и в законодательстве Петра Великого» защитил в Юрьеве в 1895, (ныне Тарту). Ещё в студенческие годы, увлёкся революционно-демократическим движением, стал членом партии «Народного права». Позже, примкнул к большевикам, издавал и редактировал московскую газету «Свободное слово», закрытую по требованию властей (1906). В 1906 в его квартире у «Никитских Ворот» перед московскими социал-демократами выступал В. И. Ульянов-Ленин по вопросу о декабрьском вооружённом восстании. До самой революции он находился под надзором полиции. Впервые его арестовали в ноябре 1895, сразу по получении диплома и выслали в Вологодскую губернию, где началась его юридическая практика. Жданов оказывается значимой фигурой в сообществе ссыльных в Вологду революционеров различного политического толка. А.В. Луначарский вспоминал о том, что ему удаётся остаться в Вологде, который к тому времени являл собою очень крупный эмигрантский центр. Здесь уже жил А. А. Богданов, с которым он и поселился. Здесь кипели споры с идиалистами, во главе которых стоял Бердяев. В них деятельное участие принимали такие люди, как Савинков, Щёголев, Жданов, А. Ремизов и многие другие. Сначала он работал столоначальником в управе Грязовца, затем помощником присяжного поверенного при Вологодском окружном суде, а с 24 апреля 1902 по 1905 — присяжным поверенным в Вологде, а затем до ареста в 1907 в Москве.
Во время участия в процессе по делу о Кишинёвском погроме познакомился с адвокатами М. Л. Гольдштейном, О. О. Грузенбергом, А. С. Зарудным, С. Е. Кальмановичем, Н. П. Карабчевским, Л. А. Куперником, П. Н. Переверзевым, М. Б. Ратнером, Н. Д. Соколовым и И. Н. Сахаровым (дедом академика А. Д. Сахарова), но защиту оказывал русским «погромщикам», учинившим насильственные действия над евреями. Участвовал в ряде громких дел и не очень заметных, — в Великом Устюге, Тотьме, Кадникове, Вологде и Грязовце.
Всероссийскую известность принесла Жданову защита в 1905 террориста И. П. Каляева, бросившего «адскую машину» в карету великого князя Сергея Александровича, дяди императора Николая II. Жданов хорошо знал Каляева по вологодской ссылке, куда тот приезжал из Ярославля к Б. В. Савинкову, недолго трудившемуся секретарём консультации присяжных поверенных при Вологодском окружном суде, и выступил в защиту Каляева с проникновенной речью в Екатерининском (Митрофаньевском) зале Кремля: «Столкнулись два мира, и всё более теряется надежда на мирный исход. На чаше весов, которою будет меряться всё прошлое, не последнее место займёт и ваш приговор. Не отягчайте же им чаши! Крови в ней и без того достаточно». Ещё адвокатами в этом деле были М.Л. Мандельштам и в кассационной инстанции Сената В.В. Беренштам.
На всю империю нашумел процесс лидера эсеров Б. В. Савинкова, обвинявшегося в покушении на генерал-лейтенанта В. С. Неплюева. На первом заседании защита заявила несколько ходатайств, и рассмотрение дела было отложено. Этого времени было достаточно, чтобы единомышленникам Савинкова удалось произвести подкуп стражи, и он благополучно избежал участи примерить на себя «столыпинский галстук». Борис Савинков об этом скажет: «Я не могу не вспомнить с чувством глубокой признательности наших защитников: Жданова, Малянтовича, Фалеева и Андроникова. Уже не говоря о Жданове, моём близком знакомом ещё по Вологде, не раз оказывавшем боевой организации услуги в Москве и защищавшем Каляева, все защитники показали много горячего интереса к нашему делу и много отзывчивости».
6 декабря 1906 Жданов выступал адвокатом по «Делу Пресненского вооруженного восстания», 12 декабря 1906, по «Делу фидлеровцев», по «Делу Минераловодской республики», по «Делу Московской социал-демократической лаборатории бомб», в деле о покушении на Ф. В. Дубасова защищал эсерку М. А. Беневскую вместе с П. Н. Малянтовичем.
В 1907 году вместе с другими революционерами Жданов сам оказался под арестом и судом в связи с «открытым похищением» для партийных нужд крупной суммы денег у секретаря Московского сельскохозяйственноого института Э. А. Реша. По версии обвинения конь по кличке «Туз», на котором приехали экспроприаторы, как будто бы принадлежал Жданову. Правда, его защитникам В. А. Маклакову и Н. К. Муравьёву удалось доказать его непричастность к делу, но только в суде первой инстанции. Кассационная инстанция отменила оправдательный вердикт, и 18 октября 1907 года, Московский военно-окружной суд, в здании, которого на Арбате, д.37, и сейчас, находится Московский окружной военный суд, приговорил активного члена РСДРП (б) к четырём годам каторги. Жданов отбыл этот срок в Александровском централе под Иркутском. С 1911 по 1917 он провёл с семьёй на поселении в Чите, где занимался «подпольной адвокатурой».
Вернулся из Сибири по амнистии Временного правительства через Вологду и Петроград в Москву. Но ещё до октябрьского переворота Жданов добился пересмотра своего дела в Петрограде и был восстановлен в правах, исполняя обязанности председателя суда в Кронштадте. Жданов был членом Чрезвычайной следственной комиссии по расследованию преступлений царского режима, а также активным участником Политического Красного Креста.
А. В. Луначарский в книге "Великий переворот (Октябрьская революция) в 1919, вспоминал: «Богданов писал мне об очень интенсивной умственной и политической жизни в Вологде; особенно хорошо отзывался он о В. А. Жданове, позднее так печально, но так героически выступившем против нас (после Октябрьского переворота)…»
Говоря об этом, он имел в виду, не участие его, как защитника, в процессе по обвинению А. М. Щастного и докладную записку, поданную Ждановым 11 июля 1918 управляющему делами Совета Народных Комиссаров РСФСР В. Д. Бонч-Бруевичу, в которой Жданов, смело, с правовых позиций осудил беззакония ВЧК, сделав вывод о том, что «деятельность Чрезвычайной комиссии необходимо будет являться сильнейшим дискредитированием Советской власти. Единственное средство уничтожить вредные стороны деятельности Комиссии — это лишить Комиссию права самостоятельно решать дела, обязав её каждое дело в определенный срок представлять в соответствующий трибунал для гласного разбирательства и допускать защиту к участию в дознаниях, производимых Комиссией», а деятельность Жданова на посту военного комиссара при главнокомандующем армиями Западного фронта с 15 июля по 4 ноября 1917, когда минский Военно-революционный комитет, арестовав его, отправил в распоряжение Петроградского ВРК за явно контрреволюционные действия, выразившиеся в вызове войск с фронта для борьбы против Советской власти в Минске и в попытках помочь войскам А. Ф. Керенского. Интересно, что с главнокомандующим Западным фронтом, с 31 мая по 30 июля 1917, генерал-лейтенантом А. И. Деникиным, Жданов проработал всего полмесяца. Не известно, кто из окружения В. И. Ульянова-Ленина, а быть может он сам, вступился за Жданова, вмешавшись в судьбу, отвратя расстрел. Несмотря на такой «политический реверанс» Жданов категорически отмежёвывается от большевиков и их революцию встречает в активной борьбе против «диктатуры пролетариата», усмотрев в ней опасность для основ гражданского общества.
Самые трагично-пророческие предположения Жданова подтвердились в ходе состоявшегося в июне 1918 суда над бывшим начальником морских сил Балтийского флота капитаном I ранга А. М. Щастным. Легендарного морского командира обвинили в государственной измене. Этот талантливый русский военачальник сумел сохранить Балтийский флот, выведя все до единого корабля из Гельсингфорса по замерзающему морю в безопасное место — в Кронштадт, а затем в Ладожское озеро, но его заслуги обернули против него же: «Щастный совершая героический подвиг, тем самым создал себе популярность, намереваясь впоследствии использовать её против Советской власти…». Верховный трибунал вынес смертный приговор, вопреки отмене смертной казни II Съездом Советов. Свидетелем и обвинителем Щастного был нарком Л. Д. Троцкий. Интересно, что Троцкий нарушил тайну совещательной комнаты: находясь среди судей, он участвовал в обсуждении приговора.
Возмущенный таким оборотом дела, Жданов направил заявление в Президиум ВЦИК об отмене приговора, но оно было отклонено. Единственный, кто по достоинству оценил труд адвоката, был его подзащитный. В ночь перед расстрелом в тюрьме на территории Кремля Щастный написал письмо Жданову, которое не было передано адресату, но было приобщено к делу: «Дорогой В. А., сегодня на суде я был до глубины души тронут Вашим искренним настойчивым желанием спасти мне жизнь. Я видел, что Вы прилагаете усилия привести процесс к благополучному для меня результату, и душой болел за Ваши переживания. Пусть моя искренняя благодарность будет Вам некоторым утешением в столь безнадежном по переживаемому моменту процессе, каковым оказалось мое дело. Крепко и горячо жму Вашу руку. Сердечное русское Вам спасибо».).
Очередной конфликт Жданова с новой властью произошел летом 1922, в ходе суда над членами партии правых эсеров. В связи с грубыми нарушениями закона, открытой политизацией дела, защитники подсудимых С. А. Гуревич, Г. Л. Карякин, А. Ф. Липскеров, Н. К. Муравьёв, М. А. Оцеп,