Родился в семье известного советского журналиста Егора Владимировича Яковлева.
Окончил международное отделение факультета журналистики Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова.
После распределения работал в газете «Советская Россия», журнале «Работница», еженедельнике «Собеседник».
На заре кооперативного движения год занимался куплей-продажей квартир.
В 1987 году — собственный корреспондент журнала «Огонёк»
С 1988 года — основатель и председатель правления информационного кооператива «Факт» (создан совместно с Глебом Олеговичем Павловским)
В 1989 году — один из основателей информационного агентства «Постфактум»
С 1989 года по 1999 год — основной владелец и руководитель газеты «Коммерсантъ», ставшей основной одноименного Издательского дома.
Параллельно занимался новыми проектами, такими как журнал «Домовой», в который он звал известного журналиста В. Д. Дранникова, но они не получили такой известности, как «Коммерсантъ».
В 1999 году продал издание Борису Абрамовичу Березовскому и отправился путешествовать по миру.
В 2007 году сделал попытку вернуться в российский медиабизнес, став генеральным директором компании «Стрим-контент» входящей в АФК Систему миллиардера Владимира Петровича Евтушенкова.
С 2007 года — член Совета директоров «Системы массмедиа», входящей в АФК Система.
C 2007 года — основатель компании «Контент-бюро».
В 2008 году совместно с миллиардером Михаилом Дмитриевичем Прохоровым создал медиагруппу «Живи!», основным проектом которой на данный момент является журнал «Сноб». Ему приписывается авторство термина Global Russians. В 2011 году был освобожден Михаилом Прохоровым от должности главного редактора, как сообщалось «истинной причиной увольнения главреда „Сноба“ Владимира Яковлева является растрата»:
Журналист принадлежит к плеяде перестроечных публицистов, сформировавших новояз 90-х: