Родился в Москве в семье царского сенатора, вышедшего в отставку. Из Москвы семья сенатора перебралась в Харьков, где будущий поэт закончил семилетнюю школу и музыкальное училище. После окончания семилетки уехал в Ленинград и поступил на факультет языкознания и материальной культуры (Ямфак), однако в ходе «чисток» 1927 года был отчислен за «сокрытие соцпроисхождения».
После отчисления из университета некоторое время работал сварщиком на строительстве Балтийского вокзала. Летом 1929 вместе с женой гостил в Коктебеле у М. Волошина, читал свои стихи, был одобрен. В 1930 возвращается в Харьков. В 1931 призван в армию, служит писарем при Харьковском горвоенкомате. В 1931 ненадолго подвергался аресту. В 1933 жил в Москве, работал в Институте электросварки. В 1934 переезжает в Керчь, где устраивается заведующим художественным радиовещанием и руководителем клубной самодеятельности. В 1936 снова арестован, попадает в психбольницу.
В 1938 ездил в Москву, где, возможно, познакомился с Б. Пастернаком, приславшим Щировскому открытку с положительным отзывом о его стихах. Несмотря на это, при жизни Щировский так и не увидел напечатанным ни одного своего стихотворения.
В июле 1941 Щировского призвали в армию, он был тяжело ранен. Погиб под Геническом в результате прямого попадания бомбы в машину с ранеными, эвакуируемыми из госпиталя.
Многие стихи и письма Щировского утрачены. Впервые уцелевшее наследие Владимира Щировского опубликовано книгой в 2007 году . Более полное издание с добавлением позднее обнаруженных стихотворений вышло год спустя .