Олимпийский чемпион 1996 года в супертяжёлой весовой категории (свыше 91 кг).
Чемпион мира по боксу среди профессионалов по версиям WBA (2011—н.в.), WBO (2000—2003, 2008 — н. в.), IBF (2006 — н. в.), IBO (2006 — н. в.), а также по версии авторитетного журнала The Ring (2009 — н. в.).
Младший брат профессионального боксёра Виталия Кличко.
Тренер — Эмануэль Стюард.
Награждён крестом «За мужество» (1996), орденом «За мужество» I ст. (2006)
Владимир Кличко завоевал золотую медаль в супертяжёлом весе на Олимпийских играх 1996 года в Атланте.
Профессиональный дебют состоялся в 1996 году, одновременно с братом. На начальном этапе карьеры вёл бои в Германии против слабых противников — так называемая «мешочная диета».
В декабре 1998 года в Киеве вышел на ринг против джорнимена Росса Пьюрити. Кличко стремился нокаутировать противника, но к концу боя начал сильно уставать. В 10-м раунде Пьюрити послал Кличко в нокдаун. В 11-м раунде ситуация повторилась, и угол Кличко остановил поединок.
В сентябре 1999 года Кличко вышел на ринг против сильнейшего немецкого тяжеловеса Акселя Шульца. Это был первый серьёзный противник Кличко. В 8-м раунде Кличко победил техническим нокаутом. После этого боя Шульц не выходил на ринг 7 лет.
В ноябре 1999 года Кличко отправился в США на бой против бывшего претендента на титул Фила Джексона. Он нокаутировал противника во 2-м раунде.
В апреле 2000 года Кличко нокаутировал Дэвида Бостиса.
В июле 2000 года Кличко вышел на ринг против Монте Барретта. Бой был с обилием клинчей. В середине 1-го раунда Кличко при выходе из клинча пробил левый крюк в челюсть. Барретт зашатался, попятился назад и упал. Он поднялся на счёт 7. Украинец попытался добить противника, но американец входил в клинчи. В середине 4-го раунда Барретт сблизился с противником. Кличко тут же пробил левый хук в челюсть. Американец упал на канвас. Он поднялся на счёт 7. Кличко попытался добить противника, но Барретт отвечал на его атаки. В конце 7-го раунда американец наклонил голову, и украинец пробил правый полукросс-полуапперкот. Барретт попытался заклинчевать, но не удержался и упал. Он поднялся на счёт 7. Кличко сразу же пробил левый хук. Барретт вновь упал. Он поднялся на счёт 6. Кличко сразу же провёл двойку — левый и правый хук — в челюсть. Барретт вновь упал. Рефери прекратил бой, не открывая счёт. Американец находился на полу больше минуты. После последней атаки у него над правым глазом образовалось кровотечение.
В октябре 2000 года Кличко вышел на ринг против победителя своего брата Виталия Кличко, чемпиона в тяжёлом весе по второстепенной версии ВБО (WBO), Криса Бёрда. Владимир Кличко победил по очкам в 12 раундовом бою, правда пару раз Бёрд побывал на канвасе.
В марте 2001 года Кличко вышел на ринг против Деррика Джефферсона. В конце 1-го раунда украинец провёл левый хук в челюсть американца. Джефферсон дрогнул, а Кличко сразу же выбросил ещё несколько крюков. Американец рухнул на канвас. Он поднялся на счёт 5. Претендент смог продержаться до гонга. В середине 2-го раунда Кличко провёл правый хук прямо в челюсть. Джефферсон сразу же рухнул на пол. Он встал на счёт 6. Кличко бросился его добивать. Он провёл левый апперкот в челюсть, и Джефферсон вновь упал. Претендент поднялся на счёт 6. Его слегка покачивало. Рефери посмотрел на него и прекратил бой. Джефферсон не спорил с ним.
В августе 2001 года им был нокаутирован Чарльз Шаффорд.
В марте 2002 года Кличко вышел на ринг против южноафриканца Франсуа Боты. Бой закончился в 8-м раунде победой чемпиона.
В июне 2002 года в США Владимир Кличко вышел на бой против олимпийского чемпиона 1988 года Рэя Мерсера. В конце 1-го раунда Кличко выбросил в челюсть два левых хука подряд. Затем туда же добавил ещё один мощный левый хук. У Мерсера подогнулись ноги, и он начал падать. Кличко вдогонку пробил ещё один левый хук. Мерсер рухнул на канвас. Он поднялся на счёт 8. После возобновления боя Кличко выбросил несколько кроссов, часть из которых пришла в цель, но Мерсер смог продержаться до гонга. Весь 6-й раунд Кличко бил кроссы в голову противника. Мерсер практически не отвечал. В середине 6-го раунда украинец прижал к канатам противника и начал избивать. Рефери вмешался и прекратил бой. Мерсер с решением не спорил. Лицо американца было избитым. Согласно послематчевой статистике телеканала HBO, украинец имел колоссальное преимущество по силовым ударам.
В декабре 2002 года Кличко встретился с Джамилем Макклайном. Кличко доминировал весь бой. В конце 10-го раунда он провёл несколько хуков в голову. Макклайн оказался в нокдауне. Американец с трудом встал на счёт 10. В это же время прозвучал гонг. В перерыве между 10-м и 11-м раундами угол Макклайна принял решение снять своего бойца с поединка. Рефери Джей Нейди зафиксировал технический нокаут.
В марте 2003 года в Германии состоялся бой с ещё одним южноафриканцем — Корри Сандерсом. Пресса и сам Кличко отнеслись к противнику как к проходному. Бой продолжался всего 2 раунда. За эти 2 раунда Сандерс избил чемпиона. Он 4 раза отправлял его на канвас. После 4-го падения рефери остановил бой.
В декабре 2003 года Кличко техническим нокаутом в 4-м раунде победил Дэнелла Николсона.
В апреле 2004 года Кличко вышел на ринг против американца Леймона Брюстера. Кличко легко выигрывал первые 4 раунда. В 4-м раунде двойкой он послал Брюстера в нокдаун. В самом конце 4-го раунда оба боксёра, зацепившись друг за друга, свалились на канвас. В 5-м раунде Кличко начали покидать силы. Брюстер почувствовал это и начал избивать его. Ближе к концу раунда рефери отсчитал стоячий нокдаун украинцу. Тем не менее Кличко продержался до гонга, а после обессиленный рухнул на настил. Рефери остановил бой.
В октябре 2004 года Кличко вышел на бой против Дэваррила Уильямсона. В конце 5-го раунде произошло столкновение головами. В перерыве между 5-м и 6-м раундами по совету доктора бой остановили. Бой признан не состоявшимся, Но позже победа была присуждена Владимиру Кличко.