Родился 25 января 1856 года на золотом на прииске «Успенский» в Енисейском уезде Енисейской губернии. Отец — Михаил Андреевич Крутовский, золотопромышленник, купец выходец из города Вязники Владимирской губернии. В Южно-Енисейском горном округе Крутовские владели золотыми приисками: «Калифорнийский», «Собственный», «Надежденский», «Михайло — Еленинский». В Красноярске М. А. Крутовский владел каменным двухэтажным домом (ныне ул. Каратанова, 11, «Усадьба Крутовских»), с 1868 года по 1876 год был старостой красноярского Воскресенского собора.
Зимой 1889 года в усадьбе Крутовских открылся Красноярский краеведческий музей. Семья Крутовских пожертвовала в фонды музея личные коллекции и большую часть своих книг в библиотеку музея.
Брат — Всеволод Михайлович Крутовский (30 декабря 1864 — 23 апреля 1945) — разработчик стелющейся формы плодоводства, основатель первого в Сибири учреждения опытного плодоводства (Красноярская плодово-ягодная опытная станция); публицист; историк областничества, сибирской публицистики и периодической печати.
Владимир Михайлович в 1876 году окончил Красноярскую гимназию. В 1876 — 1881 году учился в С-Петербургской медико-хирургической академии. Участвовал в народнических кружках, входил в сибирское студенческое землячество.
После окончания учёбы в 1881 году работал окружным врачом в Ачинске, переведён на должность красноярского окружного сельского врача, с 1883 года младший врач Красноярской городской больницы. В 1882 году привлекался губернским управлением по делу о местном отделе Красного креста «Народной воли» за содействие побегам политических ссыльных из городской тюрьмы.
В 1884 году вместе с женой переехал в Санкт-Петербург. Квартира Крутовских использовалась народовольцами для конспиративных встреч. 12 февраля 1885 года Крутовский был арестован по делу Петербургской группы «Народной воли» (процесс Емельяновой, Саловой, Якубовича-Мельшина и других). Выслан в Красноярск под надзор.
Работал ординатором хирурга в Красноярской городской больнице. Со второй половины 1890-х по 1905 год Крутовский, занимал должность помощника врачебного инспектора, продолжая заниматься врачебной практикой. Оказывал помощь политзаключённым, и в 1905 году из-за подозрений в политической неблагонадежности Крутовскому было предложено уйти в отставку. Крутовский занялся частной врачебной практикой.
Одним из первых в Сибири начал оказывать населению офтальмологическую помощь — провёл несколько тысяч глазных операций. В июне 1885 года по инициативе Крутовского была открыта бесплатная лечебница для бедных. Крутовский долгое время исполнял обязанности заведующего лечебницей.
В сентябре 1886 года Крутовский вместе с П. И. Рачковским создали «Общество врачей». Крутовский работал секретарём и библиотекарем общества. В 1889 году в Красноярске официально открылась по предложению Крутовского бесплатная женская фельдшерская школа. В школе действовал марксистский кружок, организованный П. А. Красиковым. «Общество врачей» также открыло хирургический блок, аптеку и бесплатную лечебницу.
В 1891 году выступает с докладом «Предварительные данные к вопросу о влиянии условий жизни и работы на золотых приисках на физическое здоровье рабочих». Губернское жандармское управление признало, что доклад носил политический характер.
В 1896 году в Томске была издана книга В. М. Крутовского «Озеро Шира как местный лечебный курорт». Общество врачей активно изучало лечебные свойства соленых озер на юге Енисейской губернии. В 1912 году Владимир Михайлович совершил поездку по озёрам Западной Европы — Крутовский интересовался курортным делом. По предложению Крутовского был организован «Комитет для помощи бедным больным на озере Шира».
С 1883 по 1918 год неоднократно избирался гласным Красноярской городской думы. По инициативе Крутовского городская дума приняла решение о создании комитета помощи переселенцам, Общества попечения о начальном образовании и краеведческого музея, Санитарного комитета и т. д.
В. М. Крутовский ехал в одном купе с В. И. Лениным, когда тот отправлялся в ссылку. Крутовский помог Ленину получить медицинское заключение по которому тот был отправлен не на север Енисейской губернии, а в село Шушенское. Также Крутовский помог Ленину получить рекомендацию для работы в библиотеке Юдина.
в 1901 году Крутовский совместно с Г. Н. Потаниным учредили Красноярский подотдел Русского географического общества.
В 1902—1905 гг. Владимир Михайлович сотрудничал в иркутской газете «Восточное обозрение». Писал для газеты «Сибирская газета».
В 1903 году Крутовский начал издание первой в Сибири медицинской газеты «Сибирские врачебные ведомости». В 1907 году газета была закрыта по распоряжению генерал-губернатора. Владимир Михайлович пишет статьи для «Труды Общества врачей». Работает директором и преподавателем в фельдшерско-акушерской школе.
В 1906 году избран выборщиком в I Государственную думу по красноярскому списку объединенных прогрессистов.
В 1907 году иркутский генерал-губернатор выслал Крутовского из Сибири, как политически не благонадёжного. В 1909 году Крутовский нанялся статистиком в переселенческую экспедицию в Уссурийском крае. Из Уссурийска вернулся в Красноярск.
С 1916 года издаёт в Красноярске литературный ежемесячный общественно-политический журнал «Сибирские записки».
В начале марта 1917 года (после Февральской революции) избирается председателем Красноярского исполнительного коалиционного комитета. Через некоторое время Временное правительство назначило Крутовского на должность губернского комиссара — полномочного представителя Временного правительства с правами упраздненного губернатора.
Крутовский вместе с Г. Б. Патушинским организовали в Красноярске отделение Союза сибирских областников. В октябре 1917 года Крутовский был председателем Первого сибирского областнического съезда в Томске, провозгласившем автономию Сибири в составе России.
28 октября 1917 года в Красноярске была провозглашена Советская власть. Во второй половине декабря 1917 года Крутовский арестован большевиками за участие в Чрезвычайном Сибирском областном съезде (декабрь 1917). Съезд отказался признать решения Второго Всероссийского съезда Советов. В ночь с 25 на 26 января 1918 года Крутовский без своего ведома был избран в правительство Дербера министром здравоохранения на подпольном заседании Сибирской Областной думы в Томске. В конце мая 1918 года освобожден из тюрьмы (по другим сведениям 27 января 1918). После падения Советской власти в Сибири занимает пост Министра внутренних дел Временного Сибирского правительства (ВСП), заместитель председателя совета министров ВСП. В работе ВСП участия практически не принимал. В августе 1918 года вышел из правительства и уехал в Красноярск. В сентябре 1918 года П. В. Вологодский уговорил Крутовского вернуться в ВСП. Крутовский вернулся в Омск и замещал премьера правительства.
В Омске попытался захватить власть в правительстве, но в ночь на 21 сентября 1918 года был арестован вместе И.А. Якушевым, М.Б. Шатиловым, А.Е. Новоселовым. Это был 15 арест в жизни Крутовского. Под угрозой расстрела вышел в отставку и уехал в Красноярск 23 сентября 1918 года.
В Красноярске подготовил к печати из личных архивов «Письма Н. М. Ядринцева к Г. Н. Потанину из Шенкурска», в 1919 году издал «Сборник избранных статей, стихотворений и фельетонов» Николая Михайловича Ядринцева.
Владимира Михайловича нередко путают с его братом - Всеволодом Михайловичем, который так же занимался общественной и политической деятельностью, но в историю вошел как создатель сада под Красноярском. В течение многих лет он акклиматизировал, выводил и распространял в регионе плодово-ягодные, декоративные и овощные культуры. Писал статьи по садоводству и огородничеству. В устье реки Лалетиной сохранилось здание его дачи и остатки сада.
Владимир Михайлович Крутовский, однако, тоже имел свой сад и писал статьи по садоводству. Cм., например, статьи, , в которых Владимир Михайлович Крутовский говорит о судьбе и состоянии садов Енисейской губернии во второй половине 1920-х годов.
После восстановления Советской власти в Сибири занимался медицинской практикой, был преподавателем и директором фельдшерской школы, руководил врачебным обществом.
В 1920 году (по другим данным в 1919) большевики закрыли журнал «Сибирские записки». В 1928 году после многочисленных проверок Крутовский отстранен от должности директора фельдшерской школы. До 1938 года продолжал преподавать в фельдшерской школе.
В 1938 году (по другим сведениям в 1937) Крутовский был арестован как участник создания «Сибирской энциклопедии», обвинен в сотрудничестве с пятью иностранными разведками. Умер в больничной тюрьме 19 октября 1938 года (по другим сведениям в декабре 1938). Похоронен на Николаевском кладбище Красноярска. Могила утеряна.
В 1989 году Красноярскому базовому медицинскому училищу № 1 (бывшая акушерско-фельдшерская школа) присвоено имя Крутовского. На одном из зданий установлена мемориальная доска. До сих пор в Красноярске нет улицы, носящей имя В. М. Крутовского