Кавалер орденов Святого Георгия 3-й и 4-й степеней, ордена Святого Владимира 4-й степени, орденов Святой Анны 2-й, 3-й и 4-й степеней, орденов Святого Станислава 2-й и 3-й степеней.
В июне 1918 года возглавил небольшой отряд добровольцев, который впоследствии был развёрнут в Отдельную стрелковую бригаду - одну из наиболее надёжных и боеспособных воинских частей Народной армии Комуча. Позднее командовал Симбирской группой Поволжского фронта Народной армии. В конце 1918 года, в ходе объединения антибольшевистских вооружённых сил Востока России, возглавил 1-й Волжский («Каппелевский») корпус армии Колчака. В декабре 1919 года, приняв командование гибнущим Восточным фронтом белой армии, смог спасти армию от окружения под Красноярском и вывести её к Байкалу, хотя и ценой собственной жизни.
Потомственный дворянин Московской губернии.
Начальное образование завершил в 1894 году. Окончил 2-й кадетский корпус в Петербурге (1901), Николаевское кавалерийское училище в 1903 г. по первому разряду и выпущен корнетом в 54-й драгунский Новомиргородский полк.
В 1913 г. окончил Николаевскую академию Генерального штаба. В академии получил высокую оценку за доклад «Служба автомобиля в армии. Главнейшие основания организации автомобильных войск».
С 1903 года служил в 54-м драгунском Новомиргородском полку (в 1907 году переименован в 17-й уланский Новомиргородский полк): с 1903 года — корнет, с 1906 — поручик. С 1907 — полковой адъютант. В 1903—1906 годах полк был расквартирован в Варшавской губернии, с 1906 — в Пермской, где привлекался для борьбы с боевой организацией «лбовцев».
В аттестации поручика В. О. Каппеля за 1908 год, в частности, говорилось:
В 1910 году был награждён орденом Святого Станислава 3-й степени.
В 1913 году окончил Императорскую Николаевскую военную академию по первому разряду с правом получения преимуществ при прохождении службы (причислен к Генеральному штабу 2 февраля 1915 года), был произведён в штаб-ротмистры. За успехи в изучении военных наук 8 мая 1913 года был награждён орденом Святой Анны 3-й степени.
С 1913 года служил в Московском военном округе.
В 1914 году был прикомандирован к Николаевской офицерской кавалерийской школе с целью «изучения технической стороны кавалерийского дела».
В момент начала войны Владимир Оскарович находился в действующей армии. Был назначен в штаб 5-го армейского корпуса (командир — генерал от кавалерии А. И. Литвинов), где с 23 июля 1914 года по 3 февраля 1915 года исполнял обязанности обер-офицера для поручений.
Затем штабс-ротмистр Каппель был направлен непосредственно на фронт в должности старшего адъютанта штаба 5-й Донской казачьей дивизии (с 9 февраля 1915 г.). Произведён в капитаны. В октябре-ноябре 1915 г. исполняет обязанности старшего адъютанта штаба 1-го кавалерийского корпуса (командир — генерал от кавалерии В. А. Орановский), действовавшего в составе 1-й армии Западного фронта.
С 9 ноября 1915 г. по 14 марта 1916 г. — старший адъютант штаба 14-й кавалерийской дивизии. В ноябре 1915 г. временно исполняет обязанности начальника штаба дивизии.
С 18 марта 1916 г. переведён на должность штаб-офицера для поручений в Управление генерал-квартирмейстера штаба Главнокомандующего армиями Юго-Западного фронта. В это время в штабе фронта под руководством главнокомандующего генерала от кавалерии А. А. Брусилова началась разработка одной из самых успешных за всю войну операций Русской армии — Луцкого прорыва (позже получившего название «Брусиловский прорыв»). В. О. Каппель вместе с другими офицерами принял деятельное участие в разработке этой операции.
После этого с 16 июня по 12 августа 1916 г. был временно командирован в 3-ю армию, в штаб Сводного корпуса генерал-лейтенанта Н. И. Булатова, где занимал сначала должность «штаб-офицера по части Генерального штаба», а затем — должность начальника оперативного отделения.
15 августа 1916 г. был произведён в подполковники и вернулся в штаб Юго-Западного фронта на должность помощника начальника Оперативного отделения Управления генерал-квартирмейстера.
Февральская революция весьма тяжело сказалась на моральном состоянии Каппеля,
2 августа 1917 года, накануне Корниловского выступления, Владимир Оскарович становится начальником Разведывательного отделения штаба Главнокомандующего армиями Юго-Западного фронта.
В заявлении солдат, состоявших при штабе Юго-Западного фронта в г. Бердичеве, говорится, что подполковник В. О. Каппель, наряду со своим непосредственным начальством — Главнокомандующим фронтом генералом А. И. Деникиным, начальником штаба генералом С. Л. Марковым и генерал-квартирмейстером М. И. Орловым, попал в число
…которых надлежало немедленно снять с занимаемых должностей.
Однако, в отличие от генералов Деникина и Маркова, подполковник Каппель арестован не был, и даже был допущен к временному исполнению должности начальника Оперативного отделения Управления генерал-квартирмейстера штаба фронта. По данным В. Е. Шамбарова, в 1917 году он также успел послужить командиром батальона в Корниловском ударном полку.
Уже 2 октября 1917 г. В. О. Каппель оставил службу и убыл в разрешённый ему по болезни отпуск в Пермь к своей семье. На фронт мировой войны он уже больше не вернулся.
В 1918 году жил с семьёй в Перми. Весной 1918 г. непродолжительное время состоял на службе в штабе Приволжского военного округа в Самаре. Никакого участия, однако, ни в становлении формируемой Красной армии, ни, тем более, в боевых действиях на стороне красных не принимал. Р. Г. Гагкуев указывает на то, что, возможно, жена Каппеля уже тогда была взята чекистами в заложницы. Существует также вероятность, что В. О. Каппель принадлежал к одной из тайных офицерских организаций и, таким образом, выполнял в штабе у большевиков её задание.
От предложенной ему должности заведующего отделом Окружного штаба отказался, о чём в отделе по делопроизводству по службе Генерального штаба была получена соответствующая личная телеграмма В. О. Каппеля.
При первой же возможности — сразу после занятия Самары войсками Чехословацкого корпуса, поднявшими мятеж в связи с намерением советского правительства разоружить и интернировать их, оказался в формируемой Народной армии КОМУЧа (Комитета членов Учредительного собрания) на должности помощника начальника Оперативного отдела Главного штаба. На этом посту, однако, оставался менее суток… Численность первых добровольческих частей — пара рот пехоты, эскадрон кавалерии и конная батарея о двух орудиях — была ничтожна в сравнении с начинавшими нависать со всех сторон силами красных. Поэтому желающих командовать первыми самарскими добровольцами среди офицеров было немного — все считали дело заранее обречённым на провал. Вызвался только один подполковник Каппель.
Один из современников вспоминал о собрании 9 или 10 июня 1918 года офицеров Генерального штаба, проживавших в Самаре, на котором был поставлен вопрос о том, кто возглавит добровольческие части:
Уже летом имя Каппеля стало известно по всей Волге, Уралу и Сибири. Каппель добивался победы не числом, а умением, по-суворовски, что показала уже его первая блестящая операция в Сызрани.
Монархист по убеждениям, далёкий от взглядов руководителей-эсеров КОМУЧа, Каппель был уверен, что главной задачей момента была борьба с большевизмом. Для него было не столь важно, под какими лозунгами шла работа КОМУЧа, главное — возможность немедленно вступить в борьбу с советской властью.
Первоначально подполковник Каппель возглавил отряд добровольцев в 350 человек (сводный пехотный батальон капитана Бузкова (2 роты, 90 штыков), эскадрон конницы (45 сабель) штабс-ротмистра Стафиевского, Волжская конная батарея капитана Вырыпаева (при 2 орудиях и 150 человек прислуги), конная разведка, подрывная команда и хозяйственная часть), названный 1-й добровольческой Самарской дружиной и сформированный 9 июня 1918 в Самаре. Начальником штаба дружины стал штабс-капитан М. М. Максимов. По данным В. Е. Шамбарова, ядром формирующейся Народной армии стали бывшие корниловцы-ударники, не пробившиеся на Юг России и осевшие на Волге.
9 июня добровольцы под командованием Каппеля выступили к Сызрани, где сосредоточились отошедшие от Самары силы красных.
Первый бой отряда произошёл 11 июня под Сызранью. Операция прошла в точности по плану командира, благодаря «широкому манёвру» — впоследствии излюбленному способу ведения боевых действий Каппеля, сочетание которого с «глубоким обходом» всегда приводило к громким победам над красными. Сызрань была взята внезапным ошеломляющим ударом.
Взяв 11 июня 1918 года Сызрань, 12 июня отряд добровольцев Каппеля уже возвращается в Самару, откуда по Волге перебрасывается к Ставрополю (совр. Тольятти) с задачей взять город. Попутно отряд очищает от красных войск противоположный берег Волги. Основные бои происходят при взятии села Новодевичье. Они подробно описаны в воспоминаниях В.О Вырыпаева.
Через месяц, 10 июля, Каппель уже даёт новый бой под Сызранью, занятой было вновь красными войсками, и наносит поражение Пензенской пехотной дивизии РККА под командованием Я. П. Гайлита и возвращает город под контроль КОМУЧа. Вслед за этим последовали бои за Бугуруслан и Бузулук. А разгром Каппелем красных после тяжёлого боя у станции Мелекесс отбрасывает их к Симбирску, обезопасив этим Самару.
В скором времени из обычного подполковника Каппель стал одним из самых знаменитых белых полководцев на Восточном фронте… Большим уважением Каппель пользовался и у своих врагов — большевистская газета «Красная звезда» в 1918 году назвала его «маленьким Наполеоном».
Большевистский штаб отдельным приказом назначил денежные премии: за голову Каппеля — 50 000 рублей, а также за командиров частей…
— сказал, читая приказ и смеясь Каппель.
В летних боях 1918 г. подполковник Каппель проявил себя не только как талантливый военачальник; он разделял с рядовыми добровольцами и другими руководителями отряда все опасности и тяготы боёв, завоевав искреннюю любовь своих подчинённых: