Окончил Киевский институт физкультуры.
Жил с родителями в районе Харьковского тракторного завода, на улице 12 апреля. Отец работал сталеваром, был заядлым болельщиком местного «Металлиста».
Владимир с раннего детства увлекся футболом, часами пропадал на пустырях, где с другими мальчишками гонял мяч. Позже был отдан в харьковскую футбольную школу № 7, а затем в местный спортинтернат. Первый тренер — Михаил Наседкин. Был взят в дубль «Металлиста», однако за основную команду так и не сыграл.
В скором времени на юный талант обратили внимание селекционеры киевского «Динамо». Практически без сомнений Бессонов согласился на переход в главную команду Украины.
С 1976 по 1990 год играл в киевском «Динамо». В основной состав пробился практически сразу. Отчасти этому способствовал отъезд лидеров «Динамо» в составе сборной на олимпийский футбольный турнир в Монреале. Дебют состоялся в Киеве, «Динамо» принимали московских одноклубников и проиграло 0:1.
Бессонова же привлекли в состав юношеской сборной СССР. Вместе с командой победил на юношеском первенстве Европы 1976 (в финале против сборной Венгрии забил единственный гол команды) и юниорском чемпионате мира 1977. Более того, на юниорском мировом чемпионате в Тунисе признан лучшим футболистом первенства. Вручал футболисту приз турнира «Золотой мяч» президент ФИФА Жоао Авеланж.
С ранних лет Бессонова выделял универсализм — он мог сыграть практически на любой позиции, кроме вратарской. Причем данное качество Бессонов выделял сам и говорил об этом Лобановскому.
В 1980 играл за олимпийскую сборную СССР на футбольном турнире Олимпиады-80, провел 6 матчей и забил 1 гол.
В сборной СССР — 79 матчей, забил 4 гола.
В списках 33 лучших футболистов СССР 11 раз, из них № 1 (1978—1982, 1985—1987, 1989) — 9 раз, № 2 (1977) и № 3 (1988).
После чемпионата Европы 1988 года вышел из КПСС..
В 1988 Бессонова приглашали в итальянскую «Рому», но Лобановский попросил его остаться в команде до 1990 года. В 1990, после провала на чемпионате мира, уехал в Израиль, выступал за Маккаби (Хайфа). В израильском клубе пробыл недолго и уже новый сезон 1991 начал в качестве тренера киевского «Динамо».
В 1993 Бессонова пригласили на пост главного тренера команды ЦСКА-Борисфен Киев. Однако вскоре клуб обанкротился и в 1995 году он вместе с Лозинским, Кузнецовым и Литовченко стал работать в ЦСКА (Киев). С 1996 и по март 1998 работал 2-м тренером команды, с марта 1998 — главный тренер.
Первым серьёзным успехом для Бессонова стал выход клуба в финал Кубка Украины 1997/98 и участие в Кубке Кубков 1998/99.
В 2000 ушел с этого поста. С июня 2001 — снова главный тренер ЦСКА (Киев).
С сентября 2002 возглавлял национальную футбольную сборную Туркменистана. Одновременно курировал олимпийскую и юношеские сборные страны. Кроме того, по совместительству работал тренером-консультантом в ашхабадской «Нисе».
В октябре 2003 перед стартом отборочного турнира Кубка Азии разорвал контракт с туркменской федерацией футбола, поскольку ее руководство не выполнило своих финансовых обязательств. Интересно, что при Бессонове взрослая сборная так и не сыграла ни одной официальной игры (на 14-х Азиатских играх играли футболисты до 23-х лет).
В 2006 возглавил ФК «Харьков». В мае 2008 оставил клуб.
В июле 2008 был назначен спортивным директором днепропетровского «Днепра». 29 августа 2008, после вылета из Кубка УЕФА, Олег Протасов ушел с поста главного тренера по собственному желанию, а Владимир Бессонов был назначен исполняющим обязанности главного тренера команды. С 1 декабря 2008 года главный тренер.
18 сентября 2010, после очередного вылета из Кубка УЕФА и серии поражений в национальном чемпионате, подал в отставку с поста главного тренера ФК «Днепр».
Жена — Виктория Серых (расписались в апреле 1982), гимнастка-«художница», воспитанница школы Альбины Дерюгиной, чемпионка мира 1979 года в групповых упражнениях. Работает в Киеве в школе художественной гимнастики Альбины Дерюгиной.
Дочь Анна — профессиональная гимнастка-«художница», многократная чемпионка мира по художественной гимнастике, бронзовый призер олимпиады в Пекине.
Сын Александр — теннисист, мастер спорта, получил образование в украинско-американском гуманитарном университете, работает менеджером в одной из крупных фирм.