Владимир Цыплаков начал свою профессиональную карьеру в 1985 году в составе ярославского «Торпедо», выступавшего в Первой лиге чемпионата СССР. После сезона 1986/87, в котором «Торпедо» вышло в Высшую лигу, Владимир перешёл в минское «Динамо», где выступал на протяжении последующих 5 сезонов, завоевав в 1988 году право участвовать в чемпионате СССР. Всего в составе «Динамо» Цыплаков провёл 190 матчей, набрав 64 (39+25) очка, после чего принял решение отправиться в Северную Америку.
После трёх сезонов, проведённых в низших лигах, в 1995 году на драфте НХЛ он был выбран в 3 раунде под общим 59 номером клубом «Лос-Анджелес Кингз». В составе «королей» Владимир выступал на протяжении четырёх с половиной сезонов, набрав за это время 138 (56+82) очков в 265 проведённых матчах. В середине сезона 1999/00 Цыплаков был обменян в «Баффало Сэйбрз», где за полтора года набрал 35 (14+21) очков в 84 матчах.
В 2001 году Владимир вернулся в Россию, подписав контракт с казанским «Ак Барсом», с которым в сезоне 2001/02 он стал серебряным призёром чемпионата России. В составе казанцев Цыплаков выступал до 2004 года, набрав за это время 79 (45+34) очков в 136 матчах, после чего он перешёл в московский ЦСКА. В составе «армейцев» Владимир провёл весь сезон 2004/05, а последние 7 матчей в своей карьере он сыграл за белорусский клуб «Юность-Минск».
В составе сборной СССР Владимир Цыплаков принимал участие в молодёжном чемпионате мира 1989 года, на котором он вместе с командой заоевал золотые награды. В составе сборной Белоруссии Владимир выступал на 6 чемпионатах мира (из них 2 в первом дивизионе), а также Олимпийских играх 1998 и 2002 годов. На этих турнирах Цыплаков провёл 46 матчей, в которых он набрал 48 (24+24) очков.
В начале своей тренерской карьеры Владимир Цыплаков был ассистентом тренера в главной и молодёжной сборных Белоруссии, а также был главным тренером юниорской сборной страны. 27 апреля 2008 года Владимир вошёл в тренерский штаб минского «Динамо», которому предстояло принять участие в первом сезоне Континентальной хоккейной лиги, однако после нескольких проведённых матчей Цыплаков был отправлен в отставку.
11 ноября того же года Владимир стал ассистентом Уэйна Флеминга в омском «Авангарде», тем не менее уже после трёх неудачных матчей руководство клуба приняло решение расстаться с белорусским специалистом. В 2011 году, после своего шестого чемпионата мира в качестве ассистента в сборной, а также зимней Универсиады, на которой он возглавлял дошедших до финала белорусов, Цыплаков стал ассистентом Дмитрия Квартальнова в череповецкой «Северстали».
11 декабря того же года руководство череповецкого клуба приняло решение вернуть на должность старшего тренера Александра Смирнова, который до этого несколько лет работал в клубе, а сезон 2011/12 начинал в качестве главного тренера нижнекамского «Нефтехимика»; после чего Владимир покинул свой пост, однако остался работать в структуре клуба.