Внук пейзажиста Михаила Яковлева (1880—1941), одного из основателей российского импрессионизма. После того как семья в 1944 переехала в Москву, работал курьером в издательстве «Искусство», посещал мастерскую Василия Ситникова. С 1945 наблюдался и периодически лежал в психиатрических больницах.
В Москве познакомился с художниками Михаилом Гробманом (оставившим записи о нем в своих дневниках), Анатолием Зверевым, поэтом Геннадием Айги (Яковлев делает рисунки к его стихам, создает портрет поэта, 1966), композитором и клавесинистом Андреем Волконским (на его квартире проходит в 1959 выставка работ Яковлева), встречался с чешским теоретиком авангарда Индржихом Халупецким.
В 1963 организована первая официальная экспозиция Яковлева в СССР — однодневная выставка совместно с Э.Штейнбергом в Музее Ф. М. Достоевского, за рубежом работы художника были представлены на выставке «Русский авангард в сегодняшней Москве» в Галерее Гмуржинска (Кёльн, 1970) и др.
Яковлев писал преимущественно гуашью по бумаге или оргалиту, предпочитая сдержанные, прохладные тона. Прошел через период беспредметной живописи (лирического абстракционизма в манере Дж.Поллока), пережил влияние Пикассо. Зрелые вещи художника созданы в русле «новой фигурации» — авангардного течения, вернувшегося от абстракции к предмету, воспринятому с новым драматизмом. Его портреты, натюрморты, а также знаменитые «цветы» впечатляют глубиной одинокого существования в живописном пространстве, скрытой энергией сопротивления.
Работы Владимира Яковлева хранятся во многих российских и зарубежных музеях, в частных коллекциях в России и за рубежом. В 1990—1991 работы художника были показаны на выставке «Другое искусство. Москва 1956—1976», организованной ГТГ и ГРМ.В 1995 прошла его персональная выставка в ГТГ.