В 1937 году он был отправлен вместе с матерью в ссылку на Воркуту, где жил до начала 1950-х годов. Вернувшись в Москву, В. В. Кавельмахер окончил Архитектурный институт.
В конце пятидесятых годов он работал белокаменщиком, а с начала шестидесятых — архитектором-реставратором. Практически весь дальнейший трудовой путь В. В. Кавельмахера был связан с трестом «Мособлстройреставрация», где он проработал до начала девяностых годов. В 1970-е годы В. В. Кавельмахер начал использовать свой богатейший опыт реставратора-практика в исследованиях по истории древнерусской архитектуры. Его основной специализацией, как и прежде, оставались Москва и Московская область, но в круг его интересов входили памятники и Владимирской, и Тверской, и Рязанской, и Ярославской областей.
Был аттестован Министерством культуры РФ как архитектор-реставратор высшей категории. В 2001 году был избран действительным членом Российской академии художественной критики.
После отъезда в Германию в конце 1990-х годов В. В. Кавельмахер вел исследовательскую работу по связям русской и западноевропейской архитектур.
Наиболее известны фундаментальные исследования В. В. Кавельмахера по истории русских колоколов и колоколен, иконостасов и храмов Московского кремля, Троице-Сергиева, Коломны, Звенигорода, Александровской слободы и Юрьева-Польского.
В. В. Кавельмахер был одним из исследователей, которые превратили историю древнерусской архитектуры из умозрительной дисциплины в науку, основывающуюся на археологической, актовой и исторической фактографии.