Время правления Всеволода — период наивысшего подъёма Владимиро-Суздальской земли. Причины успеха Всеволода — опора на новые города (Владимир, Переславль-Залесский, Дмитров, Городец, Кострому, Тверь), где боярство до него было относительно слабым, а также опора на дворянство.
Неизвестный автор «Слова о полку Игореве» отмечал: его войско «Волгу может вёслами расплескать, а Дон шеломами вычерпать».
В 1162 году вместе с матерью и братом был изгнан Андреем Боголюбским, уехал в Константинополь к императору Мануилу. В пятнадцатилетнем возрасте вернулся на Русь и, помирившись с Андреем, в 1169 году вместе с другими подручными князьями принял участие в походе на Киев. В 1173 году по распоряжению старшего брата — Михаила Юрьевича вместе с Ярополком Ростиславичем сел в Киеве и вскоре был пленён захватившими город смоленскими Ростиславичами. Выкуплен из плена Михаилом.
См. также: Междоусобная война в Северо-Восточной Руси (1174—1177),
Северо-восточная политика Святослава Всеволодовича,
Политика владимирских князей в Рязанском княжестве.
После убийства Андрея (1174) и смерти его брата Михаила (1176), ростовцы послали сказать в Новгород князю Мстиславу Ростиславичу (внуку Юрия Долгорукого):
Мстислав быстро собрал дружину и пошёл во Владимир. Однако здесь уже целовали крест Всеволоду Юрьевичу и детям его. На Юрьевском поле, за рекой Гзою, произошла битва, в которой победили владимирцы, а Мстислав бежал в Новгород. В том же году Всеволод с помощью Святослава черниговского разгромил Глеба рязанского. Рязанским князем стал Роман Глебович, женатый на дочери Святослава, но уже в 1180 году Всеволод разорвал союз со Святославом, воспротивившись концентрации власти Романом в рязанской земле. Святослав предпринял карательный поход против Всеволода, закончившийся безрезультатным стоянием на р.Влене, причём из Новгорода был изгнан сын Святослава и в последующие 3 десятилетия там княжили представители Всеволода. В частности, отпуская старшего сына Константина на новгородское княжение (1206), Всеволод произнёс речь:
Всеволод Большое Гнездо продолжал борьбу с Волжской Болгарией и мордвой (походы 1184 и 1186), в том числе с помощью Святослава Всеволодовича, а в 1187 провёл новую интервенцию в Рязанское княжество.
В 1190 году принял под покровительство галицкого князя Владимира Ярославича.
После смерти Святослава на киевском княжении (1194) Всеволод поддержал план смоленских Ростиславичей по лишению черниговских Ольговичей владений на правобережье Днепра. Ольговичи провели удачный поход против Давыда смоленского в 1195 году. В 1196 году черниговцы подготовились к обороне своей столицы от Рюрика киевского, сделали засеки на пути предполагаемого наступления смоленских и владимирских войск и поставили свои основные силы за засеками. До столкновений дело не дошло, но Ольговичи отказались от претензий на Киев при жизни Рюрика и на Смоленск — при жизни Давыда.
В 1196—1203 годах поддерживал Рюрика против его зятя, Романа волынского (с 1199 — галицкого, с 1202 — киевского). После смерти Романа (1205) по приглашению венгерского короля сын Всеволода Ярослав попытался занять Галич, на который претендовали также северские Ольговичи. Началась новая усобица, Всеволод лишился южного Переяславского княжества, а Рюрик — Киева. Однако, в 1207 году Всеволод, объявив о походе на Чернигов, разгромил черниговских союзников в Рязанском княжестве, пленил 6 князей, сжёг Рязань. Вскоре был заключён мир (Юрий Всеволодович владимирский женился на черниговской княжне Агафье Всеволодовне в 1211), по которому Всеволод Чермный сохранил киевское княжение, Всеволод Большое Гнездо восстановил свои права на Переяславль-Южный, но вскоре пошатнулись его позиции в Новгородской земле под влиянием смоленских Ростиславичей (представителя их следующего поколения, Мстислава Удатного, 1210), которые после смерти Всеволода смогли вмешаться в борьбу за власть и в самом Владимиро-Суздальском княжестве.
В Лаврентьевской летописи начиная с 1186 года Всеволод именуется «великим князем», в чём сказалось влияние так называемого Владимирского полихрона XIV века, между тем более ранние события описаны на основании доведённого до этого года Владимирского свода и Переяславской летописи.
Незадолго до смерти Всеволод хотел передать великокняжеский престол старшему сыну Константину, а в Ростов посадить Юрия. Но Константин был недоволен, он хотел взять себе и Владимир, и Ростов. Тогда Всеволод «созвал всех бояр своих с городов и волостей и епископа Иоанна, и игумены, и попы, и купцы, и дворяны, и вси люди» (Воскресенская летопись) и отдал престол младшему сыну — Юрию. Нарушен был коренной обычай, что стало причиной жестокой усобицы после его смерти. После смерти Всеволода в Северо-Восточной Руси образовались удельные княжества: Суздальское, Переяславское (с Тверью, Дмитровом), Ростовское (с Белоозером, Устюгом), Ярославское, Угличское, Юрьевское, Стародубское.
Основными итогами правления Всеволода была расправа с боярами Ростова, противившимися княжеской власти, расширение территории Владимиро-Суздальского княжества, украшение Владимира Дмитровским и Рождественским соборами, кремлём-детинцем. Летописец говорит о его религиозности и нищелюбии и прибавляет, что князь судил судом истинным и нелицемерным.
Мощи хранятся в Андреевском приделе Успенского собора во Владимире.
1-я жена — ясская княжна Мария Шварновна, сестра жены Мстислава Черниговского.
2-я жена — Любава, дочь Василька Брячиславича Полоцко-Витебского.
Дети: