Вуядин Бошков начал карьеру в клубе «Войводина» и выступал за него с 1946 года по 1960 год, проведя 512 матчей (182 в чемпионате Югославии). Однако клуб выступал не очень успешно, и его единственным успехом стал выход в финал кубка Югославии. В возрасте 30-ти лет, Бошков добился для себя права уехать на заработки за границу и в 1961 году перешёл в итальянскую «Сампдорию», но там он получил тяжелую травму, а потому показать весь класс своей игры не смог. Завершил карьеру Бошков в швейцарском «Янг Бойзе», выступая играющим тренером.
25 июня 1951 года Бошков дебютировал в национальной сборной Югославии в матче со Швейцарией в Белграде. В 1952 году он, в составе сборной, поехал на Олимпиаду в Хельсинки, где югославы дошли до финала, проигранного лишь венгерской сборной во главе с Ференцом Пушкашем. Дважды Бошков участвовал на чемпионатах мира, на которых сыграл 7 матчей. Последний матч за сбораную Бошков провёл на чемпионате мира 1958 года с ФРГ.
13 августа 1955 года Бошков играл за сборную Европы в матче со сборной Великобритании в Белфасте, по случаю 75-ти летия Ирландской Футбольной Ассоциации, в этой игре он забил 3 мяча, а его команда выиграла 4:1.
Свою тренерскую карьеру Бошков начал ещё будучи игроком, работая со швейцарским клубом «Янг Бойз». Затем Бошков вернулся на родину и работал техническим директором в «Войводине». Потом руководил сборной Югославии в должности со-тренера, вместе с Бранко Станковичем. Потом уехал в Нидерланды, где тренировал АДО Ден Хааг и «Фейеноорд». В 1978 году перебрался в Испанию, возглавив «Сарагосу», а затем «Реал Мадрид» с которым Бошков выиграл чемпионат Испании и два кубка Испании, а также дошёл до финала кубка европейских чемпионов, позже Бошко провёл ещё сезон со «Спортингом» из Хихона.
Из Испании Бошков переместился в Италию, работая с «Асколи», «Сампдорией», «Ромой» и «Наполи». С «Сампдорией» Бошков добился победы во всех трёх итальянских клубных турнирах, и даже вышел с клубом в финал Лиги чемпионов, где команда проиграла «Барселоне». Затем Бошков работал с «Серветтом», «Перуджей» и сборной Югославии.
Завершив тренерскую карьеру Бошков, со своей женой Еленой, поселился в замке 17-го века недалекого от Генуи. У него два сына Андрей и Душана, которые обучались в Женеве, решив выбрать жизнь, далёкую от футбола. Также Бошков имеет дома в Нови Саде, виллу на Бледе, фазенду на испанском побережье Кост-Бравы и дом в Женеве, где сейчас живут его сыновья. Бошков иногда преподаёт в школе тренеров в Генуе.