Яан Поска родился 24 января (по старому стилю — 12 января) 1866 года. Был пятым ребёнком в семье из двенадцати детей. Воспитывался в русских православных традициях, домашним языком был русский. Говорил по-эстонски с лёгким русским акцентом. Учился в церковно-приходской школе в Тухалаане. Когда Поске было 16 лет, умер его отец, а мать с младшими братьями и сёстрами Яана переехала в Юрьев (ныне — Тарту), где в университете учился его брат Михкель, ставший впоследствии инспектором народных школ.
Окончил Рижскую духовную семинарию (1886), где помимо изучения церковных дисциплин и философии получил среднее образование. В 1890 году окончил юридический факультет Императорского Юрьевского университета (ныне — Тартуский университет).
Присяжный поверенный (адвокат) в Ревеле (ныне — Таллин). С 1904 года — гласный Ревельской городской думы, в 1905 был её председателем. В 1913—1917 годы — городской голова Ревеля. В 1914—1915 годы провёл медицинскую реформу, в 1915 году учредил Женское коммерческое училище, в 1916 — Художественно-промышленное училище. Стал первым эстонцем, занимавшим пост председателя Ревельской городской думы, и вторым эстонцем, бывшим городским головой (мэром) Ревеля.
После получения Эстонией статуса автономии, в марте 1917 года Яан Поска был назначен комиссаром Временного правительства России в Эстляндской губернии, оставаясь на этом посту вплоть до большевистского переворота в ноябре того же года. Осенью 1917 года был избран депутатом Всероссийского учредительного собрания.
24 февраля 1918 Комитет спасения Эстонии назначил Яана Поску министром иностранных дел новообразованного государства. Затем Поска входил в состав Временного правительства Эстонии в качестве заместителя премьер-министра и министра юстиции. В 1919 году добился признания независимой Эстонии в Западной Европе, участвовал в работе Парижской мирной конференции. Вернувшись в Эстонию был назначен руководителем эстонской делегации на мирных переговорах с Советской Россией, завершившихся 2 февраля 1920 подписанием Тартуского мирного договора.
Был избран депутатом Учредительного собрания Эстонии. Награждён Крестом Свободы третьего разряда первой степени — за гражданские заслуги.
Дети:
Брат — адвокат Гаврила (Габриель) Поска (1875—1929)
Перевёл на эстонский язык «Пиковую даму» А. С. Пушкина и ряд других произведений. Подписывался псевдонимом «Яан Кару» (эст. Jaan Karu). Учась в университете помогал брату Михкелю в составлении хрестоматии по русской литературе для эстонских школ.