Родился 19 августа 1889 года в городе Херсоне. В 1897 году Яков Скоморовский поступает в Одесское музыкальное училище по классу трубы (класс М. А. Адамова).
В 1912 году окончил с отличием Петербургскую консерваторию по классу трубы. Параллельно с работой в лениградских театральных и филармоническом оркестрах (1920-30-е годы), организовал в Ленинграде один из первых джаз-бэндов. С 1929 года — музыкальный руководитель Теа-джаза Л. О. Утёсова. В 1930—40-е годы возглавлял концертный джаз-оркестр. В 1941?45 годах руководил джаз-оркестром в составе Центрального ансамбля Военно-морского флота. С оркестром Скоморовского работал И. О. Дунаевский, доверив ему запись музыки к кинофильмам «Волга-Волга», «Цирк», «Вратарь», «Девушка спешит на свидание». С 1944 по 1946 год Я. Б. Скоморовский руководил симфоджазом «Ансамбль пяти морей». Автор произведений для джаз-оркестра. С 1951 по 1954 год преподавал в Военно-морской музыкальной школе имени Н. А. Римского-Корсакова.
Брат — скрипач Абрам Борисович Скоморовский (1887—1965).