11 июня 1855 г. произведён в первый офицерский чин и направлен служить в Оренбургский военный округ. В 1862 г. за совершения ряда боевых походов в степь был награждён орденом св. Анны 3-й степени, в 1864 г. удостоен ордена св. Владимира 4-й степени с мечами бантом; за отличие при взятии Ташкента был награждён золотой саблей с надписью «За храбрость». В чине капитана принял участие в штурме Ходжента 24 мая 1866 г. и был контужен; при взятии Джизака в октябре того же года командовал одной из штурмовых колонн; награждён орденом св. Анны 2-й степени с мечами. В 1870 г. полковник Михайловский, находясь в составе отряда генерала Абрамова, был в Шахрисябзской экспедиции, и командуя главным штурмовым отрядом взял города Шаар и Китаб, во время уличных боёв был ранен саблей в голову; после взятия этих городов преследовал бежавших беков Джурабека и Бабабека до границ Кокандского ханства; за отличие получил орден св. Владимира 3-й степени с мечами. В 1871 г. во время Кульджинского похода генерал Колпаковский поручил полковнику Михайловскому отдельный отряд и последний 31 мая у с. Кетмень выдержал тяжелейший бой с уйгурами; 18 июня был в успешном генеральном сражении с кульджинским военачальником Абдрахман-казначи у крепости Чин-ча-го-дзи, а на следующий день участвовал в бою с остатками кульджинских войск у Суйдуна. За отличие в Кульджинском походе 10 октября 1871 г. Михайловский был произведён в генерал-майоры. В 1873—1876 гг. неоднократно замещал временно отсутствовавшего в Верном генерала Колпаковского в должности военного губернатора Семиреченской области; получил ордена св. Станислава 1-й степени (1874 г.) и св. Анны 1-й степени (1876 г.). В 1882 г. после смерти генерала Жаринова был назначен начальником артиллерии Туркестанского военного округа. Кроме прочих наград имел ордена св. Владимира 2-й степени (1880 г.) и Белого Орла (1883 г.).
Умер 3 августа 1886 г.