Яков Куклес обучался игре на гобое в Харьковском музыкальном училище Русского музыкального общества в 1890—1898 годах. В 1898—1899 годах он продолжил обучение в Берлинской консерватории. С 1906 по 1922 год Куклес играл в оркестре Московского Большого театра, а с 1922 по 1932 — в Персимфансе. Позже он работал в Ленинграде. В 1936 году ему было присвоено звание заслуженный артист РСФСР. В 1942—1943 годах Яков Куклес преподавал в Ленинградской консерватории. Его дальнейшая судьба неизвестна.
По свидетельству трубача Сергея Болотина:
.