Яков Васильевич Щукин родился недалеко от села Заозерье в д. Вяльково Угличского уезда Ярославской губернии в крестьянской семье.
В 1870 году отправляется в Николо-Угрешский монастырь, где заканчивает Угрешское народное училище. В 1877 году в числе добровольцев был избран руководством Николо-Угрешского монастыря для обучения на фельдшерском отделении Московского Военного госпиталя. Проходит обучение в Ново-Екатерининской больнице по специальности военного фельдшера и заканчивает службу в звании старшего фельдшера по аптечной части.
После окончания службы занялся созданием летнего ресторана-буфета в саду «Эрмитаж» на Божедомке. Затем открыл буфет в театре «Парадиз» на Никитской. После успеха предприятий арендовал ресторан «Эльдорадо» в Петровском парке. Начиная с 1888 года Яков Щукин — купец второй гильдии.
В 1889 году он организует увеселительные мероприятия в Петровском парке в саду «Ренессанс», после чего решает создать собственный театр. К 1893 он получает известность в Москве как театральный импресарио. Арендует театр «Парадиз» и организует гастроли зарубежных театральных исполнителей и актёров, а также знаменитых артистов Российской империи.
В 1894 году он подписывает договор на аренду земли с последующим выкупом в Каретном ряду и начинает работы по расчистке заброшенных территорий под сад. Официальное открытие летнего сада состоялось в 1895 г. Первоначально сад носил название «Новый Эрмитаж».
26 мая 1896 года Щукин организовал показ синематографа братьев Люмьер, за несколько недель до первого показа в США.