Родился 24 апреля 1934 г. в г. Витебске. В 1941 году вместе с родителями был эвакуирован в Казань, где поступил в среднюю школу, которую закончил в 1951 году. В 1951—1956 гг. учился в Казанском государственном университете. После окончания университета непродолжительное время работал редактором многотиражной газеты «Меховщик», а затем почти десять лет — корреспондентом и заведующим отделом в газете «Комсомолец Татарии».Там в 1958 г. он впервые опубликовал подборку Константина Кедрова с такимм предисловием:"Стихи Константина Кедрова радуют и удивляют всех, кому приходится их читать. Трудно даже поверить, что эти зрелые мысли, эти яркие образы принадлежат перу пятнадцатилетнего школьника". Год спустя Я. Дамский опубликовал первую подборку одиннадцатиклассницы Елены Кацюбы, тоже с добрым напутствием.
В 1965 году переехал в Москву, работал корреспондентом газеты «Московский комсомолец». С 1967 года работал спортивным комментатором Центрального телевидения и Всесоюзного радио.Дружил с чемпионом мира Михаилом Талем. Был арбитром чемпиона мира Бориса Спасского. В последние годы жизни был комментатором «Маяка» и программ телевидения, обозревателем газеты «Советский спорт».
Яков Дамский считался авторитетнейшим патриархом спортивной журналистики. Им написано множество книг по шахматной тематике, большинство из которых переведены на английский, немецкий, испанский, сербский, голландский, армянский языки.
В шахматы научился играть в шестом классе. В 1949 году стал перворазрядником. В командном первенстве РСФСР в 1955 году выполнил норму кандидата в мастера.
Чемпион Казани в 1954 и 1958 гг., чемпион Татарии 1961 г., многократный призёр этих соревнований. В 1963 году в открытом чемпионате Казанского шахматного клуба, где участвовало восемь мастеров спорта и шесть сильнейших кандидатов в мастера Поволжья, он разделил первое — третье места и выполнил норму для получения звания мастера спорта.
Он трижды участвовал в полуфиналах первенства РСФСР. Неоднократно успешно защищал спортивную честь Татарии, выступая в матчевых встречах и командных соревнованиях РСФСР. В первенстве ЦС ДСО «Наука» 1954 года занял шестое место, опередив ряд известных шахматистов. В полуфинале первенства Москвы 1966 года занял третье место. В чемпионате журналистов Москвы был первым в 1967 и 1969 годах, а в 1970 году занял второе место.
Дамский имел звание международного арбитра, судил крупнейшие турниры в России и за рубежом. Как судья пользовался огромным авторитетом у участников соревнований.