Типсаревич известен своей любовью к классической литературе и татуировкам. На левой руке у него имеется татуировка на японском языке с цитатой из романа «Идиот» Ф. М. Достоевского — «Красота спасёт мир». На правой руке Янко вытатуированы катаканой инициалы его отца, матери, брата и свои собственные. Также по некоторым данным на спине у него вытатуирована цитата из творчества Артура Шопенгауэра.
В 1998 году Янко выиграл Orange Bowl — один из престижнейших юниорских теннисных турниров, проводимый во Флориде.
С 2000 года Янко начал выступать в Кубке Дэвиса — сначала за сборную Югославии, затем Сербии и Черногории и, наконец, Сербии.
2 октября 2011 в Куала-Лумпуре Янко завоевал свой первый титул на турнирах ATP. До этого были 4 неудавшихся финала.