Ван Оостером перенёс инсульт несколько лет назад, однако сумел победить в чемпионате мира ИКЧФ и стать 18-м чемпионом мира. Несколько лет спустя ему удалось во второй раз завоевать этот титул и стать 21-м чемпионом мира по шахматам по переписке.
В 1955 году ван Оостером победил на юношеском чемпионате в Нидерландах, а в 1960 на студенческом чемпионате среди студентов выиграл 7 из 13 партий. Однако, вместо того, чтобы всерьёз заняться шахматной карьерой, Йооп ван Оостером основал в 1966 году компьютерную фирму Volmac и увлёкся бизнесом. С тех пор, как он продал компанию в 1988 году, ван Оостером вошёл в десятку самых богатых голландцев.