Жан сопровождал своего отца и Людовика Святого в восьмом крестовом походе, который закончился смертью короля в 1271 году в Тунисе. В то время как его отец возвратился в Бретань, он вместе со своим родичем, Эдуардом I Английским, направился в Палестину в крестовый поход, куда прибыл в 1272 году.
В 1285 году он сопровождал Филиппа III, короля Франции, на войну против короля Арагона. Как родственник короля Англии он был назначен последним общим капитаном Аквитании и защищал эту область от армии короля Франции, которой командовал Карл Валуа. Жан II вёл только оборонительную войну и Бретань была захвачена. Он разорвал свой союз с королём Англии и сочетал браком своего внука Жана III с Изабеллой, дочерью Карла Валуа, благодаря чему его герцогство было возведено в пэрство. В 1294 году , разорвав союз с англичанами, он сблизился с королём Франции Филиппом IV Красивым и с 1297 по 1304 годы поддерживал его в его борьбе против фламандцев. В 1305 году Жан II отправился в Лион на интронизацию папы римского папы Клемента V, но, участвуя в этой церемонии, он был убит упавшей стеной.
13 октября 1260 года в Сен-Дени герцог Жан II женился на Беатрисе Английской (1242—1275), дочери короля Англии Генриха III Плантагенета, которая принесла в качестве вена графство Ришмон. У них было шесть детей: