Из обеспеченной семьи землевладельцев, но при этом антиклерикалов и настроенных против режима Салазара. Учебу в частном полузакрытом лиссабонском коллеже не закончил: его отчислили. В 1963—1965 по гранту Фонда Гульбенкяна учился в Лондонской школе кинотехники. Писал статьи о кино. Дебютировал в 1969 документальной лентой, посвященной Софии де Мелло Брейнер. В качестве актера выступал в собственных фильмах, у Мануэла де Оливейры и других португальских режиссёров.
Умер от рака.
Снимал документальные и короткометражные ленты. Наиболее известен трилогией о Жуане ди Деуше (Жуане Божьем), во многом автобиографическую роль которого играл сам:
Трилогию продолжил автопортретный фильм Туда-сюда (порт. Vai e Vem, 2003), завершенный режиссёром незадолго до смерти: главную роль в нем он также исполнил сам.
Монтейру мечтал снять фильм по роману Сада Философия в будуаре, но признал замысел невыполнимым.
Экспериментальная лента Белоснежка (порт. Branca de Neve, 2000) создана по мотивам одноименной новеллы Роберта Вальзера: она снята на черном экране, так что актеры представлены лишь голосами.