Эрнест Эванс родился в 1941 году в Спринг Галли, Южная Каролина. Детство мальчика прошло в Южной Филадельфии, штат Пенсильвания, где он жил со своими родителями и двумя братьями. В восемь лет он уже сформировал свою первую уличную музыкальную группу. Поступив в среднюю школу, он начал обучаться игре на пианино, а также время от времени развлекал своих одноклассников исполнением популярных песен таких исполнителей, как Джерри Ли Льюис, Элвис Пресли и Фэтс Домино. Вскоре владелец продуктового магазина, Генри Кольт, обративший внимание на незаурядные вокальные данные Эванса, свёл его со своим другом Карлом Манном, работавшем на Cameo-Parkway Records.
В 1959 году Эванс записал свой дебютный сингл «The Class», который, однако, остался почти незамеченным. В том же году он получил свой сценический псевдоним Чабби Чекер по аналогии с Фэтсом Домино (в переводе с англ. fat — толстый, chubby — толстощёкий; domino и checker — соответственно домино и шашки).
Поворотным моментом в карьере певца стала запись в 1960 году кавер-версии песни Хэнка Балларда «The Twist». Однако перед этим Чекер столкнулся с трудностями: глава Cameo-Parkway Records намеревался сделать композицию би-сайдом, поэтому певец вынужден был сам популяризировать песню, давая живые концерты и выступая по телевидению. Вскоре сингл «The Twist» стал настоящим хитом и 19 сентября 1960 достиг первой строчки Billboard Hot 100. В начале 1962 года «The Twist» вновь набрал популярность и на протяжении двух недель занимал высшую ступень хит-парада.
Другим синглом Чекера, достигшим первой строчки Billboard Hot 100, стала записанная в 1960 году песня «Pony Time». Новый твистовый сингл певца, «Let’s Twist Again», в 1961 году был отмечен премией «Грэмми», а также вошёл в топ-10 британского чарта. Вслед за этим последовали такие хиты, как «Dancin' Party», «Limbo Rock» и «Popeye The Hitchhiker». В 1964 году Чекер женился на Катарине Лоддерс, Мисс Мира 1962. Во второй половине 1960-х твистовая лихорадка начала спадать. Тогда же начала снижаться и популярность Чекера.
Новым успехом Чекера стала записанная в 1987 году с рэп-группой The Fat Boys новая версия «The Twist», отметившаяся в чартах Европы и США. В 1990-е музыкант нередко появлялся в телевизионной рекламе. Сегодня он также является владельцем собственного ресторана.